Знакомство с алканами

Изучите насыщенные углеводороды, фракционную перегонку и горение.

Около 4 мин чтения
  • Определите и объясните Знакомство с алканами своими словами
  • Правильно используйте ключевые термины, например homologous series
  • Применяйте изученное к новым примерам и задачам
  • Избегайте типичных ошибок учащихся в этой теме

Углерод — великий соединитель: он связывается сам с собой в цепи, кольца и разветвления, давая миллионы органических соединений. Горстка механизмов — электрофильное присоединение, нуклеофильное замещение, окисление — объясняет, как они превращаются. В этой главе вы познакомитесь с главными семействами, нарисуете механизмы и спланируете синтезы.

Этот урок посвящён Знакомству с алканами: изучите насыщенные углеводороды, фракционную перегонку и горение.

Определение: Знакомство с алканами

Изучите насыщенные углеводороды, фракционную перегонку и горение.

Ключевые идеи

Спирты окисляются поэтапно

Первичные спирты окисляются сначала до альдегидов, а затем до карбоновых кислот: этанол → этаналь → этановая кислота, с использованием подкисленного дихромата калия. Осторожная перегонка собирает альдегид; кипячение с обратным холодильником доводит окисление до кислоты. Вторичные спирты останавливаются на кетонах, а третичные спирты устойчивы к окислению — различие, используемое для классификации неизвестных спиртов.

Двойная связь определяет химию алкенов

Алкены содержат двойную связь C=C: одну сигма-связь плюс одну пи-связь, и открытая электронная плотность пи-связи притягивает электрофилы. При электрофильном присоединении пи-связь разрывается, и оба атома углерода получают новые атомы — например, этен + HBr → бромэтан. Для несимметричных алкенов правило Марковникова предсказывает главный продукт: водород присоединяется к атому углерода, уже несущему больше атомов водорода, давая более стабильный карбокатион.

Ключевой термин — homologous series: Семейство соединений с одинаковой функциональной группой и общей формулой, например алканы CₙH₂ₙ₊₂.

Разобранный пример: Знакомство с алканами

Напишите уравнение полного сгорания пропана.

C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O.

Ответ: C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O.

Типичные ошибки
  • Забывают, что алканы реагируют только свободнорадикальным замещением Алканы насыщены и не реагируют с электрофилами — с галогенами они реагируют только под УФ-светом путём свободнорадикального замещения. Написать электрофильное присоединение для алкана — грубая ошибка.
  • Изогнутые стрелки начинают от атомов Изогнутые стрелки показывают движение электронных пар: они начинаются от источника электронов (связи или неподелённой пары) и указывают, куда идут электроны. Стрелка, начинающаяся от атома, а не от связи, бессмысленна.

Практика

К этену добавляют бромную воду. Опишите, что вы видите, и назовите продукт.
Что происходит с оранжевым цветом?

Оранжевая бромная вода обесцвечивается; продукт — 1,2-дибромэтан.

Объясните, почему присоединение HBr к пропену даёт в основном 2-бромпропан.
Какой карбокатион более стабилен?

H⁺ присоединяется к C1, давая вторичный карбокатион на C2, который более стабилен, чем первичная альтернатива; затем Br⁻ атакует C2 (правило Марковникова).

Этанол кипятят с обратным холодильником с подкисленным дихроматом калия. Назовите конечный органический продукт и опишите изменение цвета.
Кипячение с обратным холодильником доводит окисление до конца.

Этановая кислота; оранжевый дихромат зеленеет по мере восстановления.

Назовите структурные изомеры C₄H₁₀.
Одна прямая цепь, одна разветвлённая.

Бутан (CH₃CH₂CH₂CH₃) и метилпропан (CH₃CH(CH₃)CH₃).

Быстрая проверка

Знакомство с алканами — быстрая проверка

Что лучше всего определяет "homologous series"?

Семейство соединений с одинаковой функциональной группой и общей формулой, например алканы CₙH₂ₙ₊₂.

Спланируйте двухстадийный синтез этановой кислоты из этена.

Стадия 1: этен + пар (фосфорнокислотный катализатор, нагрев, давление) → этанол. Стадия 2: кипячение этанола с обратным холодильником с подкисленным дихроматом калия → этановая кислота.
Главные выводы
  • Знакомство с алканами: изучите насыщенные углеводороды, фракционную перегонку и горение.
  • Спирты окисляются поэтапно: первичные спирты окисляются сначала до альдегидов, а затем до карбоновых кислот: этанол → этаналь → этановая кислота, с использованием подкисленного дихромата калия.
  • functional group: Атом или группа атомов, ответственная за характерные реакции соединения, например
  • Осторожно: не забывайте, что алканы реагируют только свободнорадикальным замещением
Назад к главам за 12 классСвязанные ресурсы →